Conn McCalvagh O'Donnell fue miembro de la dinastía O'Donnell de Donegal. En varios momentos de su turbulenta carrera, Conn se opuso o se alió con la Corona inglesa, Shane O'Neill o Turlough Luineach O'Neill, según dictara la situación y su ventaja personal para perseguir su rivalidad con el hermano menor de su padre, Hugh mac Manus O'Donnell.

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