chirality

Em química, uma molécula ou íon é chamado de quiral se não puder ser sobreposto à sua imagem especular por qualquer combinação de rotações, translações e algumas mudanças conformacionais. Essa propriedade geométrica é chamada de quiralidade. Os termos são derivados do grego antigo (cheir) 'mão'; que é o exemplo canônico de um objeto com essa propriedade. Uma molécula ou íon quiral existe em dois estereoisômeros que são imagens especulares um do outro, chamados enantiômeros; eles são frequentemente distinguidos como "destro" ou "canhoto" por sua configuração absoluta ou algum outro critério. Os dois enantiômeros têm as mesmas propriedades químicas, exceto quando reagem com outros compostos quirais. Eles também têm as mesmas propriedades físicas, exceto que frequentemente apresentam atividades ópticas opostas. Uma mistura homogênea dos dois enantiômeros em partes iguais é chamada de racêmica, e geralmente difere química e fisicamente dos enantiômeros puros. Moléculas quirais geralmente terão um elemento estereogênico do qual surge a quiralidade. O tipo mais comum de elemento estereogênico é um centro estereogênico, ou estereocentro. No caso de compostos orgânicos, os estereocentros mais frequentemente assumem a forma de um átomo de carbono com quatro grupos distintos ligados a ele em uma geometria tetraédrica. Um determinado estereocentro tem duas configurações possíveis, que dão origem a estereoisômeros (diastereômeros e enantiômeros) em moléculas com um ou mais estereocentros. Para uma molécula quiral com um ou mais estereocentros, o enantiômero corresponde ao estereoisômero no qual cada estereocentro tem a configuração oposta. Um composto orgânico com apenas um carbono estereogênico é sempre quiral. Por outro lado, um composto orgânico com múltiplos carbonos estereogênicos é tipicamente, mas nem sempre, quiral. Em particular, se os estereocentros estiverem configurados de tal forma que a molécula possa assumir uma conformação tendo um plano de simetria ou um ponto de inversão, então a molécula é aquiral e é conhecida como um composto meso. Menos comumente, outros átomos como N, P, S e Si também podem servir como estereocentros, desde que tenham quatro substituintes distintos (incluindo elétrons de par isolado) ligados a eles. Moléculas com quiralidade decorrente de um ou mais estereocentros são classificadas como possuindo quiralidade central. Existem outros dois tipos de elementos estereogênicos que podem dar origem à quiralidade, um eixo estereogênico (quiralidade axial) e um plano estereogênico (quiralidade planar).