Oakham School é uma escola pública (escola interna e diurna inglesa paga) em Oakham, Rutland, Inglaterra.
A escola foi fundada em 1584 pelo Arcediago Robert Johnson, junto com a Uppingham School, a alguns quilômetros de distância. Elas compartilham um design comum de distintivo (e uma forte rivalidade), mas enquanto as cores da Uppingham tendem para o azul e branco, as de Oakham são preto e vermelho.
Sob o diretor John Buchanan, em 1971 Oakham foi a primeira escola secundária independente de meninos na Grã-Bretanha a aceitar alunos do sexo masculino e feminino em toda a escola e não apenas no sexto ano. Em 1995, foi a primeira escola pública a ir on-line.
O Leicestershire County Cricket Club ocasionalmente joga partidas nos terrenos da escola.
