Simon Oakland (28 de agosto de 1915 – 29 de agosto de 1983) era um ator americano de teatro, cinema e televisão.
Durante sua carreira, Oakland atuou principalmente na televisão, aparecendo em mais de 130 séries e filmes feitos para a televisão entre 1951 e 1983. Seus papéis mais notáveis no cinema foram em Psycho (1960), West Side Story (1961), The Sand Pebbles (1966), Bullitt (1968), The Hunting Party (1971) e Chato's Land (1972).
Vida inicial e carreira
Oakland nasceu em Brooklyn, Nova York, o mais velho dos três filhos de pais judeus imigrantes, Jacob Weiss e Ethel Oaklander, nascidos na Romênia e no Império Russo, respectivamente. Seu pai era um gesseiro e construtor. Embora mais tarde tenha afirmado em entrevistas à mídia ter nascido em 1922 (uma data repetida em seu obituário no New York Times), registros da Previdência Social e vitais indicam que ele nasceu Simon Weiss em 1915; seu nome artístico foi derivado do sobrenome de solteira de sua mãe, Oaklander.
Ele começou sua carreira artística como músico (ele era violinista, uma atividade que ele praticou durante toda sua carreira como ator). Oakland começou sua carreira de ator no final dos anos 1940. Ele teve uma série de sucessos na Broadway, incluindo Light Up the Sky, The Shrike e Inherit the Wind, e o teatro foi uma de suas paixões duradouras. Ele foi um violinista de concerto até os anos 1940.